Giorgio Di Giovanni effettuò .... "L'alunnato presso Giovanni Ricamatore ... plausibilmente al tempo della decorazione delle logge.... Cantieri vaticani (1519) .....Rientrato in patria dopo il sacco del 1527, G. avviò una produzione pittorica autonoma...." (Dizionario Bibliografico ... Treccani).
Neanche a farlo apposta il cardinale Giovanni, rientrò a Siena dopo il sacco di Roma nel 1527.
Detto questo le ulteriori notizie e intuizioni di Marcello, aumentano i dati in nostro possesso.
Andando per ordine:
Il capo dell'impero (secondo lo Spreti) l'ottenne Enea Sivio (Pio II) nel 1453, per se e tutti i componenti della famiglia.
Che il cardinale Giovanni,(secono il Ciacconio) portasse lo stemma senza il capo, è abbastanza normale (credo), per gli alti prelati. Sarebbe stato un nonsenso per i dignitari della Chiesa (papato), portare le insegne dell'impero. Questo fatto è comune in diversi ritratti dei cardinali Piccolomini [vedi Enea Silvio (ramo della Torre a Castello), GIacomo (Salamoneschi d'Aragona) e gli stessi Pontefici]
https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ritratti_di_componenti_della_famiglia_PiccolominiIl Ceramelli Papiani riporta diverse blasonature (che vanno ad aumentare la confusione) Tra cui
quella della panca : e cioè
Troncato: nel 1° d'argento, alla croce d'azzurro caricata di cinque crescenti montanti d'oro; nel 2° inquartato, a/ di rosso alla torre d'argento, b/ palato d'oro e di rosso, c/ interzato in palo con il 1° d'argento a tre fasce di rosso, il 2° d'azzurro seminato di gigli d'oro, il 3° d'argento alla croce di Gerusalemme d'oro, d/ d'argento, al leone d'azzurro. Con la differenza che nella panca la torre è d'oro ed il leone è rosso (come negli originali dei sovrani spagnoli).
Si potrebbe ipotizzare che i quattro figli di Laudomia Piccolomini Todeschini
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/89/Piccolomini_-_Ramo_di_Pio_II_e_delle_Papesse_-_%28sfondo_ocra_marmorizzato%29.jpg/1024px-Piccolomini_-_Ramo_di_Pio_II_e_delle_Papesse_-_%28sfondo_ocra_marmorizzato%29.jpg,
chi per un verso chi per un altro abbiano assunto nello stemma le insigne spagnole, differenziandosi, nei particolari.
I committenti del Palazzo Piccolomini a Siena sembrerebbero essere Giacomo e Andrea, di qui lo stemma sulla facciata

, I cui colori sono indecifrabili,
ed erano loro che lo abitavano.
Gli affreschi del Pinturicchio furono commissionati da Andrea [..... L'artista infatti, su commissione di Andrea Todeschini Piccolomini, aveva eseguito a Siena gli affreschi nella "libreria" Pieccolomini. nel duomo (originariamente voluta da Pio III), il grande affresco - raffigurante l'Incoronazione del pontefice - che è sulla porta della libreria medesima] Vedi
http://www.treccani.it/enciclopedia/agnese-farnese_(Dizionario-Biografico)/.
Si può forse dedurre che lo stemma sia una variazione attribuibile al committente Andrea?
Dopo tutte queste riflessioni dalle difficili risposte, una cosa sembra abbastanza certa.....
Giorgio di Giovanni a cui è attribuita la rappresentazione pittorica, poi riportata sulla panca, era troppo giovane, forse bambino, quando Pio III è morto (1503).
Quindi secondo l'intuizione di Marcello (Semeraro), lo stemma riportato sulla panca, seppure con le piccole differenze evidenziate, non può essere che del Cardinale Giovanni Piccolomini Todeschini, anche se il condizionale è d'obbligo.
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Resta il fatto, che I Piccolomini Todeschini e i Piccolomini Pieri, assunsero una miriade di stemmi simili tra di loro, ma con piccole differenze.
Mi piacerebbe capire, se le differenze sono attribuibili ad errori o magari, nascondono indicazioni araldiche, non ancora risolte. Forse sarebbe necessario aprire un post dedicato all'argomento.
Un cordiale saluto.
PS. il medaglione attribuito all'arcivescovo Ascanio Piccolomini Pieri d'Aragona è probabilmente di Ascanio I (1548 - † 1597), Arcivescovo di Siena dal 1588 e non di Ascanio II (Firenze 1590 - † Roma 1671) e arcivescovo dal 1628 al 1671. La deduzione deriverebbe dal fatto che nel medaglione non è indicato ne primo ne secondo (infatti allora nessuno sapeva che si sarebbe stato un secondo Ascanio). La differenza è rilevante, in quanto Ascanio I era fratello di quel Silvio che aggiunse, le insegne e il cognome Aragona e trasformò lo stemma dei Pieri Piccolomini.